Sau hai đêm thi đầu tiên, các thí sinh tiếp tục tranh tài với chủ đề Ngày vụn vỡ. Kể câu chuyện của chính mình nhưng chưa một lần thổ lộ, các nghệ sĩ đã mang đến sân khấu Tình bolero 2020 những màn trình diễn cảm xúc. 4 gương mặt đầu tiên bước vào chủ đề này chính là diễn viên Quách Ngọc Ngoan, diễn viên Trung Dũng, diễn viên Thanh Hiền và hoa hậu Hoàng Kim. Đảm nhận vị trí giám khảo gồm đạo diễn Vũ Thành Vinh (giám khảo tổng thể), ca sĩ Phi Nhung (giám khảo chuyên môn) và ca sĩ Lâm Hùng (giám khảo giải trí).
Trong đêm thi tuần này, Thanh Hiền mang đến tiết mục xúc động khi kể về những ngày vừa phải làm cha, vừa phải làm mẹ, sau ly hôn. Cô chia sẻ: “Hiền nghĩ mình đã mạnh mẽ rồi. Vì mạnh mẽ mới dẫn đến ngày tan vỡ. Nếu mình yếu đuối, mềm mỏng thì sẽ không để ngày tan vỡ xảy ra”. Lựa chọn thể hiện Lời mẹ ru (sáng tác Trịnh Công Sơn), Thanh Hiền lấy đi nước mắt của nhiều khán giả thông qua câu chuyện về tình mẫu tử mà cô mang lên sân khấu. Sự xuất hiện của “khách mời đặc biệt” là bé Grammy càng đẩy cảm xúc của tiết mục lên đến đỉnh điểm. Thông qua bài thi, nữ diễn viên mong muốn gửi đến con gái một lời xin lỗi.
Nhận xét về tiết mục này, NSƯT Vũ Thành Vinh tin rằng nhiều người sẽ ấm lòng khi xem phần thể hiện của Thanh Hiền. Giám khảo Lâm Hùng cho biết anh đã rơi nước mắt trước phần thi của nữ diễn viên: “15 năm anh chưa được gọi tiếng mẹ nên anh đã khóc khi xem tiết mục này. Anh có một lời khen dành cho phần dàn dựng của đạo diễn Minh Nhật, rất là đẹp và rất là hay”. Đồng cảm trước câu chuyện của Thanh Hiền, giám khảo Phi Nhung cho biết cô thích cách nữ thí sinh diễn, từng chi tiết đều đắt giá. Về giọng hát, nữ giám khảo nhận thấy được sự tiến bộ của Thanh Hiền. Cô hi vọng nữ thí sinh luyện tập nhiều hơn để có phần thi trọn vẹn hơn. Đặc biệt, trước hành động xin lỗi con của Thanh Hiền, Phi Nhung lên tiếng xin lỗi vì đã không cho con mình một gia đình hạnh phúc.
Đây không phải là lần hiếm hoi Phi Nhung nói về chuyện gia đình, con cái khi ngồi ghế nóng chương trình Tình bolero 2020. Trước đó, khi nói về tiết mục của Quách Ngọc Ngoan, giọng ca Phải lòng con gái Bến Tre cũng thẳng thắn chia sẻ về lý do không muốn lấy chồng. Cô nói: “Ngoan muốn hát bài này cho người nào không hiểu mình tự nhiên người ta sẽ động lòng, cái đó mới là thành công của mình chứ không phải hát rồi là xong rồi bỏ nghề được. Thà nghề bỏ mình chứ mình không bỏ nghề. Nhung hi sinh không muốn lấy chồng tại vì Nhung quá yêu nghề, không có người nào trong cuộc đời bước vô trong cuộc đời mà bắt Nhung bỏ nghề”.