Roosevelt thừa hưởng dòng máu Hà Lan, Scotland, Huguenot (người Pháp theo đạo Tin lành) và Anh, là con thứ hai trong số bốn anh chị em. Ông là cháu họ ba đời của Tổng thống Martin Van Buren; anh em họ xa năm đời của Tổng thống Franklin D. Roosevelt.

Là tổng thống trẻ nhất, ông được mô tả là người mạnh bạo, quyết liệt, hoài bão và kiêu hãnh, yêu trẻ em, biết lắng nghe và có khả năng ghi nhớ hình ảnh tốt đến lạ thường.

Phục vụ trong quân đội

Roosevelt tham gia lực lượng tự vệ quốc gia của bang New York trong thời gian từ 1882 đến 1885, giữ các cấp bậc từ thiếu úy đến đại úy.

Trong chiến tranh Mỹ – Tây Ban Nha, Roosevelt làm chỉ huy đại đội kỵ binh tình nguyện Mỹ số 1, nổi tiếng với biệt danh “Những kỵ sĩ gan dạ” (Rough Riders) từ tháng 5 đến tháng 9 năm 1898 và được phong cấp bậc từ trung tá đến đại tá.

Nói về thời gian phục vụ trong quân đội của mình, Roosevelt từng viết: “Tôi thà tham gia trận đánh ấy rồi nhận lon đại tá còn hơn làm ba nhiệm kỳ thượng nghị sĩ. Điều đó làm tôi có cảm giác rằng tôi đã có thể để lại chút gì đó cho các con tôi như lời biện bạch cho sự tồn tại của tôi.”

Giám đốc Sở cảnh sát Thành phố New York

Từ năm 1895-1897, là giám đốc sở cảnh sát thành phố New York, Roosevelt đã phanh phui tình hình tham nhũng trong sở cảnh sát, cho đó “hoàn toàn là sự suy đồi về đạo đức” và còn khám phá nhiều vụ hối lộ và tống tiền khác. Ông công khai tiến hành một chiến dịch được báo chí ủng hộ – áp dụng nghiêm ngặt Luật thuế Chủ Nhật: cấm bán rượu vào các ngày sabbath (nghỉ ngơi và thờ phụng Chúa), dẫn đến đóng cửa hàng loạt quán rượu trong thành phố và phạt các chủ sở hữu.

Bất chấp đi leo núi dù tim không khỏe

Trong khi là một sinh viên tại Harvard, Roosevelt được Tiến sĩ Dudley Sargent cảnh báo rằng, vì ông có một trái tim yếu đuối, việc không có một cuộc sống tĩnh tại có thể gây ra hậu quả nghiêm trọng. “Bác sĩ, tôi sẽ làm tất cả những điều ông bảo tôi không nên làm”, đó là câu trả lời của Roosevelt. “Nếu tôi phải sống cuộc sống như ông mô tả, tôi không quan tâm nó ngắn đến mức nào”. Một năm sau khi tốt nghiệp, Roosevelt dành thời gian từ tuần trăng mật châu Âu với vợ Alice để leo núi Alp 15.000 feet với hai hướng dẫn viên.

Bị bắn vẫn phát biểu

Ngày 14/10/1912, John N. Schrank, 36 tuổi, nhân viên một quán bar, người Đức nhập cư, đã bắn lén Roosevelt một phát đạn từ khẩu Colt 38 trong khi ông đang trên đường đến diễn thuyết ở Milwaukee. Viên đạn xuyên qua tờ phát biểu gấp đôi để trong túi ngực, đâm thủng bao đựng kính bằng kinh loại rồi xuyên qua phần mềm ở khoảng 2,5 cm dưới bên ngực phải. Viên đạn tiếp tục găm sâu thêm khoảng 10cm nữa về phía trên và làm gãy xương sườn thứ tư của ông. Dù vậy, không bộ phận nội tạng quan trọng nào bị ảnh hưởng.

Roosevelt nhất định đòi được diễn thuyết như đã định, trước khi chịu đến bệnh viện. Sau khi nói chuyện khoảng gần một giờ đồng hồ, ông được đưa đến bệnh viện Mercy ở Chicago. Các bác sỹ xử lý vết thương nhưng quyết định không gắp viên đạn ra. Sau đó ông hoàn toàn hồi phục.